Diferencia entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig
El diferencia clave Entre la reacción de Wittig y la reorganización de Wittig es que La reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que Wittig Reordense forma un alcohol o la cetona correspondiente como producto final.
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son muy importantes en la química orgánica para los procesos sintéticos. Se produce una reordenamiento después de una reacción para formar el producto final más estable.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es Wittig Reacción?
3. ¿Qué es Wittig Reordenamiento?
4. Comparación de lado a lado - Reacción de Wittig vs Wittig Reordenamiento en forma tabular
5. Resumen
¿Qué es Wittig Reacción??
En química orgánica, la reacción de Wittig es un tipo de reacción de acoplamiento en la que los aldehídos o cetonas reaccionan con fosfonio ylides, formando un alqueno. Podemos nombrar esta reacción como reacción de olefinación de Wittig porque forma una olefina como el producto final. Además, esta reacción lleva el nombre del científico Georg Wittig. El reactivo principal en esta reacción es el fosfonio ylide: podemos nombrarlo como reactivo Wittig porque este reactivo es específico para la reacción de Wittig. Además del alqueno, esta reacción proporciona otro producto, el óxido de trifenilfosfina.
Figura 01: Reacción de Wittig en una ecuación general
La reacción de Wittig es útil en la producción de alquenos en procesos de síntesis orgánica. Podemos clasificar esta reacción como una reacción de acoplamiento porque incluye el acoplamiento de aldehídos y cetonas a triphenilfosfonio ylides. La naturaleza del alqueno producido depende de la estabilidad de la ylide. i.mi. Ylides no estabilizados dan z-alquenos, y los ylides estabilizados dan e-alquene. Sin embargo, la formación de e-alqueno es altamente selectiva en esta reacción.
¿Qué es Wittig Reordenamiento??
Wittig Reordensmement es un tipo de transformación de una forma en otra forma dependiendo de la estabilidad. Hay dos tipos principales de reordenamiento de Wittig: reordenamiento de 1,2 wittig y reordenamiento de 2,3 wittig.
El reordenamiento de 1,2 wittig es una reacción en la química orgánica donde un éter se reorganiza con un compuesto de alquilitio. La fórmula química general para esta reacción es la siguiente:
Figura 02: Fórmula química general para reordenamiento de 1,2 wittig
Esta reacción incluye la formación de una sal de litio alcoxi como el producto intermedio y final de la reacción es un alcohol. Sin embargo, si el éter contiene buenos grupos de levadura como el grupo de cianuro (como se muestra en la imagen de arriba) que puede retirar electrones. Este grupo se elimina durante la reorganización, formando la cetona correspondiente.
Durante el reordenamiento de 2,3 wittig, se produce una transformación, convirtiendo un éter alílico en un alcohol homoalllic. Esta transformación ocurre a través de un proceso concertado y pericíclico. Por lo tanto, esta reacción exhibe un alto grado de estereocontrol, por lo tanto, podemos usarla en rutas sintéticas tempranas en estereoquímica. En general, esta reacción de reordenamiento de Wittig requiere un entorno muy básico. Además, es un proceso competitivo para el reordenamiento de 1,2 wittig.
¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig??
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en la química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o el cetón correspondiente como el producto final.
Abajo la infografía tabula las diferencias entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig.
Resumen -Reacción de Wittig vs Wittig Reordenamiento
La reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig son importantes en la química orgánica. La diferencia clave entre la reacción de Wittig y el reordenamiento de Wittig es que la reacción de Wittig forma un alqueno como producto final, mientras que el reordenamiento de Wittig forma un alcohol o el cetón correspondiente como el producto final.
Referencia:
1. "La reacción de Wittig." Bibliotecas de química, Libretexts, 14 de julio de 2020, disponible aquí.
2. "Wittig reacción." Wikipedia, Fundación Wikimedia, 12 de julio de 2020, disponible aquí.
Imagen de cortesía:
1. "Wittig Reaktion" de Roland Mattern - Roland1952 (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Wittigmodification" de V8RIK - EN: Imagen: WittigModification.PNG (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
