Diferencia entre Woodward y la reacción previa

El diferencia clave entre Woodward y Prevost Reacción es que La reacción de Woodward procede en presencia de acetato de yodo y plata, mientras que la reacción previa se realiza en presencia de sal de plata de ácido benzoico.

Las reacciones de Woodward y Prevost son importantes en la formación de dioles vicinales de alquenos. El término vicinal se refiere al hecho de que los grupos funcionales del diol (grupos hidroxilo) están unidos a los átomos de carbono vecinos o los átomos de carbono adyacentes. Al considerar la geometría, pueden ser cis o trans-isómeros. Sin embargo, la reacción de Woodward solo forma el isómero cis.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la reacción de Woodward?
3. ¿Qué es la reacción previa?
4. Comparación de lado a lado - Reacción de Woodward vs Prevost en forma tabular
5. Resumen

¿Qué es la reacción de Woodward??

La reacción de Woodward es un tipo de reacción química donde se forma un diol cis desde un alqueno. La reacción lleva el nombre del científico Robert Burns Woodward. Esta reacción procede en presencia de yodo y el reactivo de acetato de plata. Además, esta reacción requiere un medio de ácido acético húmedo. Además, este es un tipo de reacción de adición en la química orgánica.

Figura 01: Una ecuación general para la reacción de Woodward

Además, la reacción de Woodward tiene aplicaciones en el campo de la síntesis de esteroides. Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción de Woodward, primero usa yodo, que reacciona con el alqueno. Y, este paso de reacción es promovido por acetato de plata. El producto de este paso de reacción es el ion yodonio. A partir de entonces, ocurre una reacción SN2; El ion yodonio se abre debido a la acción del ácido acético o el acetato de plata y da el primer intermedio de la reacción, yodo-acetato. Luego, ocurre otra reacción SN2: hace que el yodo sea desplazado, dando un ion oxonio. Posteriormente, este producto se hidroliza para dar un monoéster.

¿Qué es la reacción previa??

La reacción previa es un tipo de reacción química en la que un alqueno se convierte en un diol vicinal. Esta reacción fue introducida por el químico francés Charles Prevost. La reacción procede en presencia de yodo y la sal de plata del ácido benzoico. Además, el diol vicinal que se forma a través de esta reacción tiene antiestereoquímica.

Figura 02: Ecuación general para una reacción previa

Al considerar el mecanismo de reacción de la reacción previa, incluye la reacción entre el benzoato de plata y el yodo (una reacción muy rápida), produciendo un benzoato de yodonio muy reactivo intermedio. Este intermedio luego reacciona con el alqueno para dar otra sal de yodonio de corta duración. A partir de entonces, se produce una reacción SN2, que da el éster en la presencia de la sal de benzoato. Entonces otro ion plateado hace que el éster de benzoato le dé una sal de oxonio. Se produce una segunda reacción SN2, produciendo el diestro deseado. Finalmente, se produce hidrólisis para obtener el anti-diol de los grupos de éster en el producto final.

¿Cuál es la diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost??

La reacción de Woodward y la reacción previa son importantes para producir un diol a partir de un alqueno. La diferencia clave entre la reacción de Woodward y Prevost es que la reacción de Woodward procede en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción previa se realiza en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.

A continuación, la infografía muestra más detalles de la diferencia entre la reacción de Woodward y Prevost.

Resumen -Reacción de Woodward vs Prevost

La reacción de Woodward y la reacción previa son importantes para producir un diol a partir de un alqueno. Estos dos tipos de reacción son diferentes entre sí, según los reactivos utilizados durante el proceso de reacción. La diferencia clave entre la reacción de Woodward y Prevost es que la reacción de Woodward procede en presencia de yodo y acetato de plata, mientras que la reacción previa se realiza en presencia de la sal de plata del ácido benzoico.

Imagen de cortesía:

1. "Esquema de hidroxilación de Woodward cis" por ningún autor legible por máquina proporcionado. ~ K asumió. Trabajo propio asumido (basado en reclamos de derechos de autor) (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacción previa" por ~ k - trabajo propio. PNG de alta resolución; Chemdraw / The GIMP (dominio público) a través de Commons Wikimedia