Distinguir entre benzaldehído y acetofenona

Distinguir entre benzaldehído y acetofenona

La mejor manera de distinguir entre benzaldehído y acetofenona está usando el reactivo de Tollen. El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado de CU rojo marrón2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción hacia el reactivo de Tollen.

El reactivo de Tollen es un reactivo químico útil en la detección de un grupo funcional de aldehído, incluidos los grupos funcionales de aldehído aromático y los grupos funcionales alfa-hidroxi cetona. Este reactivo lleva el nombre del químico alemán Bernhard Tollens.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el benzaldehído? 
3. ¿Qué es la acetofenona?
4. Benzaldehído vs acetofenona en forma tabular
5. Resumen -Benzaldehído vs acetofenona 

¿Qué es el benzaldehído??

El benzaldehído se puede definir como un aldehído aromático que tiene la fórmula química C6H5CHO. Tiene un grupo fenilo unido a un grupo funcional aldehído. Además, es el aldehído aromático más simple. Ocurre como un líquido incoloro y tiene un olor característico de almendras. Su masa molar es 106.12 g/mol. Su punto de fusión es -57.12 ° C, mientras que su punto de ebullición es 178.1 ° C.

Figura 01: benzaldehído

Al considerar la producción de benzaldehído, las principales rutas de producción de este compuesto son la cloración de la fase líquida y la oxidación del tolueno. Sin embargo, este compuesto ocurre naturalmente en muchos alimentos también, por ejemplo, en almendras. Por lo tanto, uno de los principales usos de este compuesto es su uso como sabor a almendras en alimentos y productos perfumados.

¿Qué es la acetofenona??

La acetofenona se puede definir como un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C8H8O. Es una cetona, y es la cetona más simple entre las cetonas aromáticas. El nombre IUPAC de este compuesto es 1-feniletano-1-uno. Otros nombres comunes incluyen metil fenil cetona y feniletanona.

Figura 02: Acetofenona

La masa molar de acetofenona es 120.15 g/mol; El punto de fusión puede variar de 19-20 ° C, mientras que el punto de ebullición es de 202 ° C. Además, este compuesto ocurre como un líquido incoloro y viscoso. Además, podemos obtenerlo como un subproducto de la oxidación de etilbenceno para formar hidroperóxido de etilbenceno.

Al considerar los usos de la acetofenona a escala comercial, es importante como precursor para la producción de resinas, como ingrediente en fragancias, etc. También podemos convertirlo en estireno, y también es útil para la producción de muchos productos farmacéuticos.

Cómo distinguir entre benzaldehído y acetofenona?

El benzaldehído es un aldehído aromático, mientras que la acetofenona es un compuesto de cetona aromática. Por lo tanto, el método más fácil para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es usar el reactivo de Tollen porque el grupo funcional aldehído puede formar un precipitado con este reactivo.  El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado de CU rojo marrón2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción hacia el reactivo de Tollen.

Durante la prueba de Tollen, necesitamos tomar tres tubos de ensayo limpio y seco: dos tubos de ensayo que contienen las muestras y otro que contiene agua destilada. Luego necesitamos agregar el reactivo de Tollen a cada uno de estos tubos de ensayo y luego mantenerlos en un baño de agua durante aproximadamente un minuto. Luego podemos observar el precipitado de color rojo marrón rojo que se acumula en el tubo de ensayo que contiene benzaldehído, pero no hay cambios de color ni formaciones de precipitados en los otros dos tubos de ensayo que contienen acetofenona y agua destilada. Aquí, usamos agua destilada como muestra en blanco para observar cualquier diferencia de color con la muestra.

La siguiente tabla resume la diferencia entre estos compuestos, lo que hace que sea más fácil distinguir entre benzaldehído y acetofenona.

Resumen -Benzaldehído vs acetofenona

El benzaldehído es un aldehído aromático que tiene la fórmula química C6H5CHO, mientras que la acetofenona es un compuesto orgánico que tiene la fórmula química C8H8O. El método más fácil para distinguir entre benzaldehído y acetofenona es usar el reactivo de Tollen; El grupo funcional aldehído puede formar un precipitado con este reactivo.  El benzaldehído puede reducir el reactivo de Tollen, dando un precipitado de CU rojo marrón2O, mientras que la acetofenona no muestra ninguna reacción hacia el reactivo de Tollen.

Referencia:

1. "Benzaldehído." Centro Nacional de Información de Biotecnología. Base de datos compuesto de pubchem, U.S. Biblioteca Nacional de Medicina.

Imagen de cortesía:

1. "Acetofenona-2D-esquelético" de Chem Sim 2001-Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Benzaldehído" de Wikimuzg - Trabajo propio (CC By -Sa 3.0) a través de Commons Wikimedia