¿Cuál es la diferencia entre la alcoximercuración y la oximercuración?

¿Cuál es la diferencia entre la alcoximercuración y la oximercuración?

El Diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter de un alqueno y alcohol, mientras que la oximercuración forma alcohol neutro de un alqueno.

Alkoxymercuration o alcoximercuración-difusión es una reacción química que puede usarse para producir un éter de un alqueno. La oximercuración, por otro lado, es una reacción química donde tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en alcohol neutro.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la alcoximercuración?  
3. ¿Qué es la oximercuración?
4. Similitudes: alcoximercuración y oximercuración
5. Alkoxymercuration vs oximercuración en forma tabular
6. Resumen -Alkoxymercuration vs oximercuración 

¿Qué es la alcoximercuración??

Alkoxymercuration o alcoximercuración-difusión es una reacción química que puede usarse para producir un éter de un alqueno. En otras palabras, es una reacción en la que reacciona un alqueno con un alcohol (en presencia de acetato mercúrico). Inicialmente, esto nos da un intermedio de alcoximercurio, que luego produce un éter seguido de la reducción con borohidruro de sodio.

En esta reacción, primero, un compuesto orgánico que consiste en un alqueno reacciona con alcohol y acetato mercúrico. Generalmente usamos un reactivo que contiene mercurio en esta reacción. A partir de entonces, el intermedio producido durante la reacción reacciona aún más con un agente reductor conocido como borohidruro de sodio. En última instancia, esta combinación da un éter como producto orgánico final. Podemos nombrar éteres como los derivados orgánicos del agua en los que ambos átomos de hidrógeno son reemplazados por dos grupos a base de carbono como el éter dietílico.

Una reacción común de la alcoximercuración-financiación es una reacción entre el ciclohexeno y el etanol y el acetato mercúrico. La molécula de ciclohexeno tiene un doble enlace carbono-carbono que se requiere para esta reacción. Dado que usamos el etanol como alcohol, el producto final aparecerá como una combinación de resto de etanol (sin protón) y la molécula de ciclohexeno. Por lo tanto, estamos obteniendo un nuevo enlace de hidrógeno de carbono que no sea el enlace de carbono-I = oxígeno de la molécula de éter.

¿Qué es la oximercuración??

La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en un alcohol neutro. En este proceso, podemos observar la reacción entre un acetato alqueno y mercúrico en una solución acuosa. Esto produce la adición de un grupo de acetoximercurio y un grupo OH a través del doble vínculo.

Figura 01: una reacción química que involucra oximercuración

Durante el proceso de oximercuración, las carbocataciones no se forman. Por lo tanto, también hay pasos de reordenamiento. Esta reacción tiene lugar según la regla de Markonikov. Además, es una reacción anti-adición. Esto significa que el grupo OH siempre se agregará al átomo de carbono más sustituido y los dos grupos tienden a ser trans, respectivamente.

Por lo general, la reacción de oximercuración es seguida por la reacción de demercuración reductora; Por lo tanto, lo llamamos una reacción de reducción de oximercuración. Prácticamente, esta reacción de reducción es más común que la reacción de oximercuración.

¿Cuáles son las similitudes entre la alcoximercuración y la oximercuración??

  1. Las reacciones de alcoximercuración y oximercuración siguen a la regla de Markonikov.
  2. Ambas reacciones involucran un alqueno como reactivo.
  3. Estas reacciones requieren acetato mercúrico.
  4. Son importantes pasos sintéticos en algunos procesos industriales.

¿Cuál es la diferencia entre la alcoximercuración y la oximercuración??

Alkoxymercuration y oximercuración son importantes pasos sintéticos en algunos procesos industriales. La diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter de un alqueno y un alcohol, mientras que la oximercuración forma alcohol neutro de un alqueno.

La siguiente infografía presenta las diferencias entre la alcoximercuración y la oximercuración en forma tabular para la comparación de lado a lado.

Resumen -Alkoxymercuration vs oximercuración

Alkoxymercuration y oximercuración Siga la regla de Markonikov para producir diferentes productos de alquenos y acetato mercúrico. La diferencia clave entre la alcoximercuración y la oximercuración es que la alcoximercuración forma un éter de un alqueno y alcohol, mientras que la oximercuración forma alcohol neutro de un alqueno.

Referencia:

1. "15.4: Síntesis de alcoximercuración-financiación de éteres ". Bibliotecas de química.

Imagen de cortesía:

1. "Reducción de oximercuración" por V8RIK en English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia