¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral?
El Diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans al átomo de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral contiene esencialmente cuatro grupos funcionales diferentes unidos con enlaces covalentes únicos.
El carbono anomérico es el carbono originado por el compuesto de carbono carbonílico de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidratos. Los átomos de carbono quiral son átomos de carbono que consisten en cuatro enlaces individuales a cuatro grupos funcionales diferentes.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es el carbono anomérico?
3. ¿Qué es el carbono quiral?
4. Carbono anomérico vs carbono quiral en forma tabular
5. Resumen: carbono anomérico vs carbono quiral
¿Qué es el carbono anomérico??
El carbono anomérico es el carbono derivado del compuesto de carbono carbonilo de la forma de cadena abierta de la molécula de carbohidratos. Según la estructura química de los compuestos anoméricos que contienen carbono, hay dos tipos como anómeros alfa y anómeros beta.
El anómero alfa es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es cis al oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en el mismo lado de la proyección molecular. Cuando dibujamos una fórmula de Haworth, el grupo hidroxilo está en la dirección hacia abajo si es el anómero alfa. El siguiente ejemplo muestra el anómero alfa de D-glucopiranosa.
Figura 01: anómeros alfa y beta
El anómero beta es la configuración de un carbohidrato en el que el grupo hidroxilo es trans para el oxígeno exocíclico en el centro anomérico. Eso significa que el grupo hidroxilo y el átomo de oxígeno exocíclico están en los lados opuestos de la proyección molecular.
¿Qué es el carbono quiral??
Los átomos de carbono quiral son átomos de carbono que consisten en cuatro enlaces individuales a cuatro grupos funcionales diferentes. El concepto de presencia de un carbono quiral se describe mejor por la quiralidad. La quiralidad se refiere a la propiedad de tener una imagen de espejo superponible. Este término se usa principalmente con compuestos orgánicos. El punto que determina la presencia o ausencia de quiralidad en una molécula es el centro quiral de esa molécula. El centro quiral es un átomo de carbono de un compuesto orgánico que tiene cuatro sustituyentes diferentes unidos a él. Los compuestos quirales son compuestos que contienen átomos de carbono quiral. La quiralidad es en realidad propiedad de tener centros quirales. El centro quiral está esencialmente hibridado SP3 porque tiene que soportar cuatro grupos diferentes de átomos, formando cuatro enlaces covalentes individuales.
Figura 02: los átomos de carbono quiral se muestran con estrellas de color azul
Los centros quirales causan el isomerismo óptico de los compuestos. En otras palabras, los compuestos que tienen centros quirales no se superponen con su imagen de espejo. Por lo tanto, los compuestos que tienen el centro quiral y la molécula que se asemeja a su imagen espejo son dos compuestos diferentes. Juntos, estas dos moléculas se conocen como enantiómeros.
Por otro lado, el término achiral significa que no hay centros quirales presentes. Por lo tanto, un compuesto quiral no tiene simetría. Sin embargo, tiene una imagen de espejo no superposible. Dado que no hay centros quirales en los compuestos aquirales, un compuesto aquiral tiene imágenes de espejo superponibles.
¿Cuál es la diferencia entre el carbono anomérico y el carbono quiral??
Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans a los átomos de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral esencialmente contiene cuatro grupos funcionales diferentes unidos con él con enlaces covalentes únicos únicos con un solo covalente.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre el carbono anomérico y el carbono quiral en forma tabular para la comparación de lado a lado.
Resumen: carbono anomérico vs carbono quiral
Los compuestos anoméricos y los compuestos quirales son dos formas diferentes de compuestos orgánicos que tienen tipos específicos de átomos de carbono. La diferencia clave entre el carbono anomérico y el carbono quiral es que un átomo de carbono anomérico contiene esencialmente un grupo hidroxilo que es cis o trans a los átomos de oxígeno exocíclico, mientras que un átomo de carbono quiral esencialmente contiene cuatro grupos funcionales diferentes unidos con él con enlaces covalentes únicos únicos con un solo covalente.
Referencia:
1. "Drogas quirales y carbono quiral | Estereoquímica (artículo)." academia Khan.
Imagen de cortesía:
1. "Anomerismo V.2 ”por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia
2. "Carbones quirales de itraconazol" por vacunación - trabajo propio (CC by -sa 4.0) a través de Commons Wikimedia
