¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad?

¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad?

El Diferencia clave entre quimioselectividad y regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de una formación de unión química o un enlace químico que se rompe en una dirección en todas las otras posibles direcciones.

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en la química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La quimioselectividad es el resultado preferencial de una reacción química entre un conjunto de posibles reacciones alternativas. La regioselectividad en la química es la preferencia de una formación de enlaces químicos o un enlace químico que se rompe en una dirección sobre todas las otras instrucciones posibles.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la quimioselectividad?  
3. ¿Qué es la regioselectividad?
4. Quimioselectividad versus regioselectividad en forma tabular
5. Resumen - Quimioselectividad vs regioselectividad

¿Qué es la quimioselectividad??

La quimioselectividad es el resultado preferencial de una reacción química entre un conjunto de posibles reacciones alternativas. También puede referirse a la reactividad selectiva de un grupo funcional particular entre otros grupos funcionales. Este tipo de predicción depende de la conectividad molecular que se considera plausible. Sin embargo, el resultado físico de esta reacción real tiende a depender en última instancia de varios factores. Prácticamente, estos factores son imposibles de predecir con cualquier precisión útil. Estos factores incluyen solvente, orbitales atómicos, etc.

Además, la quimioselectividad es una propiedad difícil de predecir. Sin embargo, comúnmente podemos observar resultados selectivos en algunos casos que muestran muchas reacciones que son plausibles. Un buen ejemplo de esto es la reducción orgánica selectiva que tiene una gran quimioselectividad relativa de la reducción de borohidruro de sodio contra la reacción de hidruro de aluminio de litio. Otro ejemplo implica la oxidación de 4-metoxiacetofenona por lejía en el grupo de cetona con un alto valor de pH y su oxidación por un cloruro de arilo a un pH bajo.

¿Qué es la regioselectividad??

La regioselectividad en la química es la preferencia de una formación de enlaces químicos o un enlace químico que se rompe en una dirección sobre todas las otras instrucciones posibles. Esta propiedad química a menudo se puede aplicar a muchas posiciones posibles en una molécula donde un reactivo puede afectar. Por ejemplo, protones de una molécula orgánica que puede ser abstraente por una base fuerte, o la ubicación en un anillo de benceno sustituido en el que pueden ocurrir mayores sustituciones.

Figura 01: un ejemplo de regioselectividad

Una reacción química se convierte en regioselectivo cuando hay preferencia por la formación de un producto sobre todos los demás productos posibles, y esta selectividad puede generar un isómero constitucional sobre otras formas.

Al considerar la regioselectividad en las reacciones de cierre de anillo, estas reacciones se someten a las reglas de Baldwin. Significa que si hay más de dos orientaciones para la reacción creada durante la reacción, una de estas orientaciones es dominante. Por ejemplo, la adición de Markovnikov en un doble enlace.

¿Cuál es la diferencia entre quimioselectividad y regioselectividad??

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en la química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de una formación de unión química o un enlace químico en una dirección en una dirección en todas las direcciones Las otras instrucciones posibles.

La siguiente infografía enumera las diferencias entre la quimioselectividad y la regioselectividad en forma tabular para la comparación de lado a lado

Resumen -Quimioselectividad vs regioselectividad

La quimioselectividad y la regioselectividad son dos conceptos químicos diferentes en la química orgánica que son importantes para describir las propiedades de las reacciones químicas. La diferencia clave entre la quimioselectividad y la regioselectividad es que la quimioselectividad se refiere a la reacción preferida de un reactivo particular con uno, dos o más grupos funcionales diferentes, mientras que la regioselectividad se refiere a la preferencia de una formación de unión química o un enlace químico en una dirección en una dirección en todas las direcciones Las otras instrucciones posibles.

Referencia:

1. "9: quimioselectividad." Bibliotecas de química, Libretexts, 16 mar. 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Regioselectividadinhalohidrinformation" por V8RIK en English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia