¿Cuál es la diferencia entre dienos conjugados y acumulados?

El diferencia clave entre los dienos conjugados y acumulados es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un solo enlace, mientras que los dienos acumulados tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.

Los dienos son compuestos orgánicos que son muy importantes en química orgánica. Estos también se conocen como diolefins o alcadienas. Estos son compuestos covalentes que consisten en dos dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por lo tanto, estos compuestos consisten en dos unidades de alqueno junto con el prefijo estándar "DI" de la nomenclatura sistemática.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué son los dienos conjugados? 
3. ¿Qué son los dienos acumulados? 
4. Dienos conjugados vs acumulado en forma tabular
5. Resumen -Conjugados vs dienos acumulados 

¿Qué son los dienos conjugados??

Los dienos conjugados son compuestos orgánicos con dobles enlaces separados por enlaces individuales. En otras palabras, un dieno conjugado tiene un patrón alterno de dobles enlaces y enlaces individuales. Esto hace un sistema conjugado de una nube de electrones en todo el sistema conjugado. Sin embargo, si los dobles enlaces están separados por más de un solo enlace, entonces lo llamamos un dieno aislado. Estos dienos conjugados se usan principalmente como monómeros en la industria de los polímeros.

Figura 01: un dieno conjugado simple

La preparación de dienos conjugados es similar a la forma en que usamos la reacción de eliminación de los haluros de alquilo para hacer alquenos. Podemos usar dihaluros para convertirlos en dienos conjugados a través de dos reacciones de eliminación sucesivas. En este proceso, es importante usar una base fuerte y estéricamente obstaculizada. Esto es útil para prevenir las reacciones de sustitución competitiva. Hay posibles subproductos de este proceso, incluidos los alquinos al usar bases fuertes como la amida de sodio. Otro método para preparar dienos conjugados es la reacción de eliminación de haluros alílicos.

Además, podemos determinar la estabilidad de los dienos conjugados para demostrar el calor de la hidrogenación. mi.gramo., Al comparar 1,3-butadieno y 1-buteno, el 1,3-butadieno tiene un doble enlace adicional que necesita un mol de hidrógeno adicional para reducirlo en butano. Por lo tanto, la hidrogenación del 1,3-butadieno genera más calor que el de 1-buteno. Sin embargo, los valores experimentales para el calor del hidrógeno son menores de las esperadas debido a la estabilidad de este compuesto. El sistema conjugado proporciona estabilidad adicional a la molécula.

¿Qué son los dienos acumulados??

Los dienos acumulados son compuestos orgánicos que tienen dobles enlaces compartiendo un átomo común. En otras palabras, se unen dos enlaces dobles al mismo átomo. Típicamente, estos compuestos son menos estables que los dienos conjugados porque los dienos conjugados forman el sistema conjugado, lo que hace que la molécula sea más estable. Estos compuestos también se conocen como alcadienos acumulados.

Figura 02: un dieno acumulado simple

La molécula de dieno acumulada más simple que podemos encontrar es 1,2-propadieno. También se conoce como un Allene. Hay un átomo de carbono central en estas moléculas que tiene hibridación SP. La geometría alrededor de este átomo de carbono es lineal.

En general, los dienos acumulados son inestables en comparación con los dienos conjugados. Esto se debe a que estos compuestos son un estado probable para que el triple enlace de un alquino se mueva por la cadena de carbono hacia la posición más estable.

¿Cuál es la diferencia entre dienos conjugados y acumulados??

Hay tres formas diferentes en que se pueden organizar los dobles enlaces en los dienos en la molécula: conjugada, aislada o acumulada. La diferencia clave entre los dienos conjugados y acumulativos es que los dienos conjugados tienen dos enlaces dobles separados por un solo enlace, mientras que los dienos acumulados tienen dos enlaces dobles conectados a un átomo similar.

La siguiente tabla resume la diferencia entre Dienos conjugados y acumulados.

Resumen -Conjugados vs dienos acumulados

Un dieno es un compuesto orgánico que consta de dos dobles enlaces. En los dienos conjugados, los dos enlaces dobles están separados por un solo enlace, mientras que en los dienos acumulados, dos enlaces dobles están conectados a un átomo similar. Esta es la diferencia clave entre los dienos conjugados y acumulados.

Referencia:

1. "Dienos conjugados." Bibliotecas de química, Libretexts, 13 de septiembre. 2020.
2. "Dienos conjugados, acumulados y aislados." Pasos de química, 23 de julio de 2021.

Imagen de cortesía:

1. "1,3 -butadieneno" de Lukáš Mižoch - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Dieneno acumulado C V" por Jü - Trabajo propio (CC0) a través de Commons Wikimedia