¿Cuál es la diferencia entre dieno y dienophile?
El Diferencia clave entre el dieno y el dienófilo es que un dieno es un hidrocarburo insaturado que consta de dos dobles enlaces, mientras que un dienófilo es un compuesto orgánico que reacciona fácilmente con un dieno.
La reacción de Diels-Alder es una reacción química importante en la que reacciona un dieno conjugado con un alqueno sustituido (dienófilo), produciendo un derivado de ciclohexeno sustituido. Por lo tanto, esta reacción tiene dos partes que reaccionan entre sí: el dieno y el dienófilo. Además, esta es una reacción de cicloadición y es un buen ejemplo de una reacción pericíclica que tiene un mecanismo concertado.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es el dieno
3. Que es dienófilo
4. Dieno vs dienophile en forma tabular
5. Resumen - Dieneno vs Dienophile
Que es el dieno?
El dieno es un hidrocarburo insaturado que consta de dos dobles enlaces entre los átomos de carbono. También se conoce como diolefina o alcadieneno. Es un compuesto covalente que contiene dos unidades de alqueno. Los dienos generalmente existen como subunidades de moléculas orgánicas más complejas. Además, los dienos se pueden encontrar en compuestos naturales, así como en productos químicos sintéticos. Estos productos químicos son útiles en las reacciones de síntesis orgánica. Además, hay dienos conjugados que se usan ampliamente como monómeros para la industria de los polímeros.
Figura 01: La estructura química de un dieno simple
Hay tres clases de dienos dependiendo de la ubicación de los dobles enlaces en el complejo orgánico. Estas tres clases se conocen como dienos acumulados, dienos conjugados y dienos no conjugados.
Dienos acumulados contener dobles enlaces compartiendo un átomo común. Esto da como resultado la formación de un Allene.
Dienos conjugados consisten en enlaces dobles conjugados que están separados por un solo enlace. Estos compuestos son relativamente muy estables debido a la resonancia.
Dienos no conjugados consisten en enlaces dobles que están separados por dos o más enlaces individuales. Por lo general, estos compuestos son menos estables en comparación con los dienos conjugados isoméricos. Estos compuestos también se conocen como dienos aislados.
Que es dienófilo?
Dienophile es un compuesto orgánico que reacciona fácilmente con un dieno. Podemos encontrar un dienófilo comúnmente en la reacción de Diels-Alder que implica la reacción entre un dieno conjugado y un alqueno sustituido. Aquí, el alceno sustituido actúa como el dienófilo.
Figura 02: Reacción Diels-Alder
Un dienófilo adecuado generalmente lleva uno o dos de los siguientes grupos funcionales: Cho, Cor, Coor, CN, C = C, PH o Halogen. Además, el dieno tiene que ser muy rico en electrones. A veces, la reacción de Diels-Alder requiere la superposición del homo del dienófilo con el MO desocupado del dieno.
Un alqueno generalmente se conoce como dienófilo porque reacciona con un dieno fácilmente. Por lo general, no necesitamos calor en las reacciones de Diels-Alder, pero el calentamiento puede mejorar el rendimiento de la reacción. Además, los alquenos simples como el etano son dienófilos pobres.
¿Cuál es la diferencia entre dieno y dienophile??
Una reacción de Diels-Alder tiene dos partes que reaccionan entre sí: un dieno y un dienófilo. La diferencia clave entre el dieno y el dienófilo es que un dieno es un compuesto orgánico que consta de dos dobles enlaces, mientras que un dienófilo es un compuesto orgánico que reacciona fácilmente con un dieno.
A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre el dieno y el dienophile en forma tabular para la comparación de lado a lado.
Resumen -Dieneno vs Dienophile
La reacción de Diels-Alder es una reacción química importante en la química. Implica una reacción química entre un dieno conjugado y un alqueno sustituido. La diferencia clave entre el dieno y el dienófilo es que un dieno es un compuesto orgánico que consta de dos dobles enlaces, mientras que un dienófilo es un compuesto orgánico que reacciona fácilmente con un dieno.
Referencia:
1. "13.3: reacciones de cicloadición." Bibliotecas de química, Libretexts, 31 de julio de 2021.
Imagen de cortesía:
1. "1,3 -butadieneno" de Lukáš Mižoch - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Reacción Diels-Alder del ciclopentadieno con 2-metiltioacrilonitrilo" por Dgsinum-Trabajo propio (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
