¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol?

¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol?

El diferencia clave entre eugenol e isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo, mientras que el isoeugenol tiene un olor floral.

Eugenol e isoeugenol son isómeros estructurales entre sí. Podemos distinguirlos el uno del otro a través de su olor porque ambos son compuestos aromáticos. Además, hay diferencias químicas y físicas entre eugenol e isoeugenol también.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es eugenol
3. ¿Qué es isoeugenol? 
4. Eugenol vs isoeugenol en forma tabular
5. Resumen -Eugenol vs Isoeugenol 

Que es eugenol?

Eugenol es una sustancia ally guaiacol que tiene la fórmula química C10H12O2. Es una sustancia guaiacol sustituida con cadena y es miembro de los compuestos de alilbenceno. Aparece como un compuesto de color amarillo incoloro o pálido, y es una sustancia líquida aromática y aceitosa. Podemos extraer esta sustancia de ciertos aceites esenciales como clavo, nuez moscada, canela, albahaca y hoja de laurel. Además, está presente en altas concentraciones en el aceite de brote de clavo y en el aceite de hoja de clavo. Como un rasgo característico, el complejo de Eugenol tiene un aroma agradable, picante y con forma de clavo.

Figura 01: La estructura química de Eugenol

Las principales aplicaciones del compuesto de eugenol incluyen la fabricación de perfumes, saborizantes y aceites esenciales. Además, podemos usar esta sustancia en antisépticos locales y aplicaciones anestésicas. Además, la combinación de eugenol con óxido de zinc proporciona óxido de zinc eugenol, y tiene aplicaciones restauradoras y prótesis (principalmente en odontología).

Figura 02: La conversión de tirosina en eugenol

Al considerar la biosíntesis de eugenol, comienza con aminoácido de tirosina. En este proceso, se usa el isómero L de tirosina, y se convierte en ácido p-coumarico en presencia de la enzima de tirosina amoniacoso-liasa. A partir de entonces, este ácido p-coumarico se convierte en ácido cafeico en presencia de una enzima, oxígeno y NADPH de 3-hidroxilasa. Finalmente, el ácido cafeico se convierte en eugenol a través de otras conversiones simples.

¿Qué es isoeugenol??

Isoeugenol es un tipo de fenilpropeno, y es un guaiacol sustituido. Podemos encontrar esta sustancia existente en aceites esenciales de plantas como ylang-ylang, y también es un componente en humo de madera y humo líquido. Además, podemos sintetizar isoeugenol de Eugenol.

Hay dos formas de isoeugenol como el isómero cis y el isómero trans. El isómero cis de isoeugenol aparece como un líquido, mientras que el isómero trans de isoeugenol aparece como una sustancia cristalina. Esta sustancia es muy útil en la fabricación de vainillina. Además, es responsable del efecto inhibidor del moho del humo en la carne y el queso.

Figura 03: La estructura química de isoeugenol

Sin embargo, algunas personas muestran una alergia al isoeugenol; El síntoma común es una reacción similar a una colmena. Este síntoma se produce cuando están expuestos a la fragancia de jabones, tejidos de baño, champús, detergentes y aplicaciones cosméticas tópicas que contienen esta sustancia. Además, podemos verificar la sensibilidad a esta sustancia utilizando una prueba de parche clínico.

¿Cuál es la diferencia entre eugenol e isoeugenol??

Eugenol e isoeugenol son isómeros el uno del otro. Eugenol es una sustancia ally guaiacol que tiene la fórmula química C10H12O2. Isoeugenol es un tipo de fenilpropeno, y es un guaiacol sustituido. La diferencia clave entre eugenol e isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo, mientras que isoeugenol tiene un olor floral. Además, el eugenol es un líquido de color amarillo pálido, mientras que el isómero trans de isoeugenol es una sustancia cristalina, mientras que su isómero cis es un líquido aceitoso.

La siguiente tabla muestra una comparación lado a lado de la diferencia entre eugenol e isoeugenol.

Resumen -Eugenol vs Isoeugenol

Eugenol es una sustancia ally guaiacol que tiene la fórmula química C10H12O2. Isoeugenol es un tipo de fenilpropeno y un guaiacol sustituido. La diferencia clave entre eugenol e isoeugenol es que el eugenol tiene un olor a clavo, mientras que isoeugenol tiene un olor floral.

Referencia:

1. "Eugenol (C10H12O2) - Estructura, masa molecular, propiedades y usos."Byju's, 31 mar. 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Eugenol2DCSD" de Fuse809 (charla) - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Biosíntesis de Eugenol" de KKRug12 - Trabajo propio (CC By -SA 4.0) a través de Commons Wikimedia
3. "Isoeugenol" de Neurotiker ⇌ - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia