¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica?
El Diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones no apareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran a los nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden donarse.
La sustitución de radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo en una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. La sustitución nucleofílica, por otro lado, es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la sustitución de radicales libres?
3. ¿Qué es la sustitución nucleofílica?
4. Sustitución de radicales libres versus sustitución nucleofílica en forma tabular
5. Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila
¿Qué es la sustitución de radicales libres??
La sustitución de radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo en una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. A menudo, una reacción de sustitución de radicales libres implica la descomposición de un enlace de hidrógeno de carbono en alcanos como el metano y el propano. A partir de entonces, se forman un nuevo enlace, que también ocurre en grupos alquilo como metilo y etil.
Figura 01: Sustitución de radicales libres en una molécula general
Por ejemplo, la molécula de ácido etanoico contiene un grupo metilo. Tiene un enlace de hidrógeno de carbono que puede comportarse de manera similar a las de las moléculas de metano. Por lo tanto, puede ser roto del etano y reemplazado por algo más de manera similar. mi.gramo. reacción entre metano y cloro en presencia de luz UV.
Los radicales libres pueden describirse como átomos o grupos de átomos que tienen un solo electrón no apartado. Por lo general, una reacción de sustitución de radicales libres implica este tipo de radicales. Los radicales libres se forman cuando un enlace químico se divide de manera uniforme, donde cada átomo obtiene uno de los dos electrones de enlace. Lo llamamos fisión hemolítica. Al indicar si un componente químico es un radical libre, usamos un punto unido a la fórmula química para mostrar el electrón no apareado.
¿Qué es la sustitución nucleofílica??
La sustitución nucleofílica es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La especie química rica en electrones se nombra como nucleófilo, y la especie deficiente en electrones se llama electrofilo. El compuesto químico que tiene el electrofilo y el grupo funcional se nombra como sustrato.
Figura 02: Un ejemplo de un mecanismo de reacción de sustitución nucleofílica
En este tipo de reacción, un par de electrones del nucleófilo tiende a atacar la molécula del sustrato para unirse con ella. Al mismo tiempo, el grupo funcional sale de la molécula. Por lo tanto, lo llamamos el grupo de salida. Este grupo de salida sale con un par de electrones. Esta reacción proporciona a R-NUC como el producto principal donde R es la molécula del sustrato, y NUC es el nucleófilo. A veces, el nucleófilo es eléctricamente neutral o puede cargarse negativamente. Del mismo modo, el sustrato a veces es neutral o se carga positivamente.
Por ejemplo, la hidrólisis de un bromuro de alquilo es un tipo de sustitución nucleofílica. En esa reacción, el nucleófilo es un grupo de hidróxido (OH-), y el grupo de salida es un anión bromuro (Br-). Además, este tipo de reacción es muy común en la química orgánica.
¿Cuál es la diferencia entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica??
La sustitución de radicales libres es un tipo de reacción química sintética orgánica en la que un átomo en una molécula se reemplaza por otro átomo o un grupo de átomos. La sustitución nucleofílica es un tipo de reacción química en la que un componente químico rico en electrones tiende a reemplazar un grupo funcional dentro de una molécula deficiente en electrones. La diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones no apareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden donarse.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica en forma tabular para la comparación de lado a lado.
Resumen: sustitución de radicales libres frente a sustitución nucleófila
La diferencia clave entre la sustitución de radicales libres y la sustitución nucleofílica es que las reacciones de sustitución de radicales libres involucran especies químicas de radicales libres que tienen electrones no apareados, mientras que las reacciones de sustitución nucleófila involucran nucleófilos que tienen pares de electrones que pueden donarse.
Referencia:
1. "¿Qué es la sustitución de radicales libres??" Bibliotecas de química, Libretexts, 13 de septiembre. 2020.
Imagen de cortesía:
1. "FreeradicalSubstitutionGeneralDescr (1)" por V8RIK en English Wikipedia (CC By-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "VicariousnucleophilicSubstitution" por Inglés Idioma Wikipedia Usuario V8RIK (CC BY-SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
