¿Cuál es la diferencia entre lactam y lactim?

¿Cuál es la diferencia entre lactam y lactim?

El Diferencia clave entre Lactam y Lactim es que el lactam es una clase de amidas cíclicas que ocurre como análogos de nitrógeno de lactonas, mientras que Lactim es una clase de hidroxilo-imidas cíclicas (enolas) que ocurre tautomérica con lactamas.

Lactam y Lactim son compuestos orgánicos relacionados entre sí. La lactam es un tipo de amida que se deriva formalmente de un ácido amino alcanoico. Lactim es un ácido carboximídico cíclico que consiste en un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. Que es lactam
3. Que es lactim 
4. Lactam vs lactim en forma tabular
5. Resumen -Lactam vs Lactim

Que es lactam?

La lactam es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. Es un compuesto de amida cíclica. Según su tamaño de anillo, hay diferentes moléculas de lactama llamadas con prefijos griegos: alfa-lactam (contiene anillos con tres átomos), beta-lactam (contiene anillos con cuatro átomos), gamma-lactam (contiene átomos con cinco átomos), etc.

Existen varios métodos sintéticos generales para la síntesis orgánica de lactamas. Algunos ejemplos son los siguientes:

  1. Preparación por la reacción de reordenamiento catalizado por ácido de oximes en el proceso de reordenamiento de Beckmann
  2. Preparación de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico durante el proceso de reacción de Schmidt
  3. Formación de la ciclación de aminoácidos
  4. Formación del ataque intramolecular de los derivados de acilo lineal de la reacción de abstracción nucleófila
  5. Durante el proceso de yodolactamización
  6. Formación a partir de la cicloadición 1,3-dipolar catalizada por cobre de alquinos y nitrones durante la reacción de Kinugasa

Figura 01: Reacción de yodolactamización

Lactim es un derivado de lactama que se forma a partir de la tautomerización de lactamas. Además, las lactamas pueden sufrir polimerización para formar poliamidas.

En general, los compuestos beta-lactámicos son útiles como antibióticos para la prevención y el tratamiento de infecciones bacterianas causadas por organismos susceptibles. Dos ejemplos de este tipo de antibiótico incluyen penicilinas y cefalosporinas

Que es lactim?

Lactim es un ácido carboximídico cíclico que consiste en un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. Estos compuestos se forman en la tautomerización de los compuestos de lactama. Simplemente podemos definir lactim como cualquiera de una clase de hidroxil-imidas cíclicas (o de lo contrario los llamamos enols) que ocurre como un producto tautomérico de lactamas.

Además, podemos describirlo como un caso especial de tautomerismo de amide-imidol. El tautomerismo entre el lactama y el lactim ocurre debido a la migración de un hidrono entre los átomos de oxígeno y nitrógeno de estos compuestos.

¿Cuál es la diferencia entre lactam y lactim??

Las lactamas están relacionadas con los compuestos de lactim. Estos son compuestos orgánicos cíclicos. La lactam es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. Lactim es un ácido carboximídico cíclico que consiste en un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. La diferencia clave entre el lactama y el lactim es que una lactama es cualquiera de una clase de amidas cíclicas que ocurre como los análogos de nitrógeno de las lactonas, mientras que Lactim es cualquier clase de hidroxilo cíclico (enolas) que ocurre con lactams con lactams.

A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre lactama y lactim en forma tabular en forma tabular para la comparación de lado a lado.

Resumen -Lactam vs Lactim

La lactam es un tipo de amida derivada formalmente de un ácido amino alcanoico. Lactim es un ácido carboximídico cíclico que consiste en un doble enlace endocíclico de carbono-nitrógeno. La diferencia clave entre lactam y lactim es que la lactam es cualquiera de una clase de amidas cíclicas que ocurre como los análogos de nitrógeno de las lactonas, mientras que Lactim es cualquiera de una clase de hidroxilo cíclico (ENOL) que ocurre con lactamas con lactamas.

Referencia:

1. "¿Qué es el tautomerismo lactam lactim?" Byjus, 10 de diciembre. 2020.
2. Peng, Chunte Sam y Andrei Tokmakoff. "Identificación de tautómeros lactam-lactim de heterociclos aromáticos en solución acuosa usando espectroscopía IR 2D." The Journal of Physical Chemistry Letters, volante. 3, no. 22, 2012, PP. 3302-3306., https: // doi.org/10.1021/JZ301706A.

Imagen de cortesía:

1. "Iodolactamización" por HBF878 - Trabajo propio (CC por 4.0) a través de Commons Wikimedia