¿Cuál es la diferencia entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer?
El Diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios a cetonas.
La reducción de MPV se refiere a Meerwein-Ponndorf-Verley Reducción. La oxidación de Oppenauer se refiere a un tipo de reacción de oxidación que lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Estas son dos reacciones opuestas.
CONTENIDO
1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la reducción de MPV?
3. ¿Qué es la oxidación de Oppenauer?
4. Reducción de MPV vs oxidación de Oppenauer en forma tabular
5. Resumen -Reducción de MPV vs oxidación de Oppenauer
¿Qué es la reducción de MPV??
La reducción de MPV se refiere a Meerwein-Ponndorf-Verley Reducción. Es un tipo de reacción de reducción que implica la reducción de cetonas y aldehídos para formar sus alcoholes correspondientes que utilizan la catálisis de aluminio aluminio en presencia de un alcohol sacrificio. Este mecanismo de reducción es ventajoso debido a su alta quimioselectividad. Podemos usar un catalizador de metal barato y ecológico para esta técnica de reducción.
La reacción de reducción lleva el nombre de Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf y Albert Verley. Podemos clasificarlo como una reacción redox orgánica. Sus fundadores encontraron que una mezcla de etóxido de aluminio y etanol puede reducir los aldehídos o cetonas al alcohol correspondiente.
Figura 01: Ciclo de reacción de la reducción de MPV
El mecanismo de esta reacción tiene varios pasos:
- Coordinación de un átomo de oxígeno de carbonilo al alcóxido de aluminio para dar al tetra intermedio de aluminio coordinado.
- Formación de intermedios, transfiriendo el hidruro al carbonilo desde el ligando alcoxi a través de un mecanismo pericíclico.
- Formación de un alcohol de la solución desplazando el carbonilo recién reducido mediante la regeneración del catalizador
¿Qué es la oxidación de Oppenauer??
La oxidación de Oppenauer es un tipo de reacción de oxidación que implica la conversión de alcoholes secundarios a cetonas por oxidación selectiva. Esta reacción de oxidación lleva el nombre de Rupert Viktor Oppenauer. Es una técnica suave que implica oxidación selectiva. También podemos describirlo como un tipo de reacción redox orgánica.
Figura 02: Un ejemplo de oxidación de Oppenauer
Esta es la reacción opuesta a la reducción del MPV. En esta reacción, el alcohol sufre oxidación con isopropóxido de aluminio en presencia de exceso de acetona, lo que provoca el cambio del equilibrio hacia el lado del producto.
La reacción de oxidación de Oppenauer es altamente selectiva de los alcoholes secundarios, y no oxida otros grupos funcionales sensibles, incluidas aminas y sulfuros. Sin embargo, podemos oxidar alcoholes primarios bajo este proceso de oxidación. Pero se hace raramente debido a la competencia de la condensación de Aldol de los productos aldehído. La reacción de oxidación de Oppenauer todavía está en uso para la oxidación de sustratos ácidos-lábiles. Además, esta técnica fue desplazada en gran medida por métodos de oxidación dependiendo de los cromatos o el sulfóxido de dimetil debido al uso de reactivos relativamente medios y no tóxicos.
¿Cuál es la diferencia entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer??
La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son importantes mecanismos de reacción química orgánica. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetones.
La siguiente infografía presenta las diferencias entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer en forma tabular para la comparación de lado a lado.
Resumen -Reducción de MPV vs oxidación de Oppenauer
La reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer son dos reacciones opuestas. La diferencia clave entre la reducción de MPV y la oxidación de Oppenauer es que la reducción de MPV implica la conversión de una cetona o aldehído en su alcohol correspondiente, mientras que la oxidación de Oppenauer implica la conversión de alcoholes secundarios en cetones.
Referencia:
1. "Oxidación práctica de Oppenauer (OPP) de los alcoholes con un catalizador de aluminio modificado." Publicaciones de ACS.
Imagen de cortesía:
1. "Meerweinponndorfverleycycle" por Jkolev - Trabajo propio (CC By -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia
2. "Esquema de reacción de oxidación Oppenauer" por Lankaluf - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
