¿Cuál es la diferencia entre oximercuración y administración?

¿Cuál es la diferencia entre oximercuración y administración?

El Diferencia clave entre oximercuración y administración es que la oximercuración implica una adición electrofílica en la que un alqueno se transforma en un alcohol neutro, mientras que la administración implica la conversión de un alqueno en sal de Hg2+ y un intermedio de organomercurio.

La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en un alcohol neutro. Demercuración u oximercuración-financiación es una reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un organomercurio intermedio.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la oximercuración?
3. ¿Qué es la administración?
4. Oximercuración versus administración en forma tabular
5. Resumen -Oximercuración vs Demercuración 

¿Qué es la oximercuración??

La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en un alcohol neutro. En este proceso, podemos observar la reacción entre un acetato alqueno y mercúrico en una solución acuosa. Esto produce la adición de un acetoximercurio grupo y un grupo OH en el doble enlace.

Figura 01: un mecanismo de reacción de oximercuración en orden secuencial

Durante el proceso de oximercuración, las carbocataciones no se forman. Por lo tanto, también hay pasos de reordenamiento. Esta reacción tiene lugar según la regla de Markonikov, que describe que cuando la adición de ácido protícico con la fórmula de Hx (donde x = halógeno) o H2O (considerado como H-OH) a un alqueno, el hidrógeno se une al carbono de doble enlace con el mayor número de átomos de hidrógeno, mientras que el halógeno (X) se une al otro carbono.

Además, la oximercuración es una reacción anti-adición. Esto significa que el grupo OH siempre se agregará al átomo de carbono más sustituido y los dos grupos tienden a ser trans, respectivamente.

Figura 02: una aplicación de oximercuración

Por lo general, una reacción de oximercuración es seguida por una reacción reductora de demercuración; Por lo tanto, lo llamamos una reacción de reducción de oximercuración. Prácticamente, esta reacción de reducción es más común que la reacción de oximercuración.

¿Qué es la administración??

Demercuración u oximercuración-difusión es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un organomercurio intermedio. El nucleófilo de oxígeno que usamos aquí puede ser agua o un alcohol. En otras palabras, en la administración, un átomo de hidrógeno en el sitio CH2 y un grupo hidroxilo en el átomo de carbono del anillo reaccionan entre sí. Da el producto de Markovnikov predicho a través de la hidratación indirecta de un alqueno.

¿Cuál es la diferencia entre oximercuración y administración??

La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en un alcohol neutro. La administración, por otro lado, es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un organomercurio intermedio. Por lo tanto, la diferencia clave entre la oximercuración y la administración es que la oximercuración implica una adición electrofílica en la que un alqueno se transforma en un alcohol neutro, mientras que la administración implica la conversión de un alqueno en sal de Hg2+ y un organomercurio intermedio.

A continuación se muestra un resumen de la diferencia entre la oximercuración y la administración en forma tabular para la comparación de lado a lado.

Resumen -Oximercuración vs Demercuración

La oximercuración es una reacción química en la que tiene lugar un mecanismo de adición electrofílica, transformando un alqueno en un alcohol neutro. Demercuración u oximercuración-difusión es la reacción en la que un alqueno se convierte en una sal de Hg2+ y un nucleófilo de oxígeno, formando un organomercurio intermedio. Por lo tanto, la diferencia clave entre la oximercuración y la administración es que la oximercuración implica una adición electrofílica en la que un alqueno se transforma en alcohol neutro, mientras que la administración implica la conversión de un alqueno en sal de Hg2+ y un intermedio de organomercurio.

Referencia:

1. "Demercuración de oximercuración." Una descripción general | Temas de ciencias.
2. "Hidratación: Oximercuración-Demeneración." Química - Texto de Libre

Imagen de cortesía:

1. "Oximercuración paso a paso" por el chacal en Wikipedia en inglés - transferido desde EN.Wikipedia a Commons de Ronhjones usando Commons Helper. (Dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Oxymerc Other" de VKK0000 - Trabajo propio (CC BY -SA 3.0) a través de Commons Wikimedia