¿Cuál es la diferencia entre ftalocianina y porfirina?

¿Cuál es la diferencia entre ftalocianina y porfirina?

El Diferencia clave entre ftalocianina y porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol unidos a través de puentes de carbono de metano.

La ftalocianina o H2PC es un compuesto orgánico macrocíclico grande, aromático, que tiene la fórmula (C8H4N2) 4H2. Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de los ligandos que pueden unirse con metales que forman complejos.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la ftalocianina?  
3. ¿Qué es la porfirina? 
4. Ftalocianina vs porfirina en forma tabular
5. Resumen -ftalocianina vs porfirina 

¿Qué es la ftalocianina??

La ftalocianina o H2PC es un compuesto orgánico macrocíclico grande, aromático, que tiene la fórmula (C8H4N2) 4H2. Tiene intereses teóricos y especializados en tintes químicos y fotoelectricidad. Esta sustancia tiene cuatro unidades isoindolas que están vinculadas entre sí a través de un anillo de átomos de nitrógeno. Este compuesto tiene geometría bidimensional y un sistema de anillo que contiene 18 electrones PI. Hay una extensa desalocalización de los electrones PI, lo que puede hacer que la molécula tenga propiedades útiles que pueden prestarse a aplicaciones en tintes y pigmentos. Además, los derivados de este compuesto, como los complejos metálicos, son significativos en catálisis, células solares orgánicas y terapia fotodinámica.

Figura 01: La estructura química de la ftalocianina

Además, los compuestos de ftalocianina y sus complejos metálicos pueden agregarse y, por lo tanto, tienen una baja solubilidad en solventes comunes. Por ejemplo, el benceno tiene una baja solubilidad que la ftalocianina cuando se consideran las mismas temperaturas. Además, la mayoría de los compuestos de ftalocianina son térmicamente estables mientras se suman sin sufrir fusión a altas temperaturas.

Al considerar la síntesis de ftalocianina, se forma a través de la ciclotetramerización de varios derivados de ácido ftálico como el ftalonitrilo, el diiminoisoindol, el anhídrido ftálico y las ftalimidas. Además, también podemos usar el método de calentamiento de anhídrido ftálico cuando hay suficiente cantidad de urea presente para obtener H2PC.

Figura 02: tinte de ftalocianina

El uso principal de la ftalocianina es usarlo como colorantes y pigmentos. Sin embargo, las modificaciones en esta molécula pueden ser útiles para ajustar las propiedades de absorción y emisión de la PC para dar tintes y pigmentos de color diferente. Otros derivados también son útiles en fotovoltaicos, terapia fotodinámica, construcción de nanopartículas y catálisis.

¿Qué es la porfirina??

Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de los ligandos que pueden frenar con metales que forman complejos. El ion metálico de este complejo es típicamente un catión cargado de +2 o +3. Podemos llamar a un compuesto de porfirina sin un ion metálico en su cavidad una "base libre."Hay algunos complejos que contienen hierro en el centro de metal. Los llamamos "complejos hemo" o simplemente "hemes."Hay proteínas que consisten en hierro que se conocen como hemoproteínas. Podemos encontrar este tipo de proteína ampliamente en la naturaleza. Además, hay dos proteínas de unión a oxígeno principales en nuestra sangre llamada hemoglobina y mioglobina. Son porfirinas de hierro. Además, hay varios citocromos diferentes que podemos nombrar hemoproteínas.

H2Porfirina + [MLnorte]2+ → m (porfirinado) ln - 4 + 4 L + 2 H+, donde m = ion metal y l = un ligando

¿Cuál es la diferencia entre ftalocianina y porfirina??

La ftalocianina o H2PC es un compuesto orgánico macrocíclico grande, aromático, que tiene la fórmula (C8H4N2) 4H2. Los compuestos de porfirina son los ácidos conjugados de los ligandos que pueden frenar con metales que forman complejos. La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de los átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol.

La siguiente infografía presenta las diferencias entre la ftalocianina y la porfirina en forma tabular para la comparación de lado a lado.

Resumen -ftalocianina vs porfirina

La diferencia clave entre la ftalocianina y la porfirina es que las moléculas de ftalocianina contienen cuatro unidades de indol o anillos de pirrol unidos a través de los átomos de nitrógeno que se conjugan con anillos de benceno, mientras que las moléculas de porfirina contienen cuatro anillos de pirrol.

Referencia:

1. Lopes, David M., et al. "Aplicaciones tecnológicas de porfirinas y compuestos relacionados: espintons y micro-/nanomotores."Intechopen, 10 de mayo de 2019.

Imagen de cortesía:

1. "Ftalocianina" de Choij - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia
2. "Copper ftalocianine Blue" de Shangy (charla) - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia