¿Cuál es la diferencia entre la prochiralidad y el postereoisomerismo?

El Diferencia clave entre la prochiralidad y el postereoisomerismo es que en la prochiralidad, el centro prochiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que, en el postereoisomerismo, el centro postereogénico puede no ser necesariamente un centro prochiral.

La proquiralidad y el postereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La proquiralidad se refiere a la capacidad de las moléculas que se pueden convertir de las moléculas achirales a quirales en un solo paso. Prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estéreoisoméricas. Las formas estereoisoméricas son enantiómeros o diastereómeros.

CONTENIDO

1. Descripción general y diferencia de claves
2. ¿Qué es la prochiralidad?
3. ¿Qué es Prostereoisomerismo?
4. Prochiralidad vs Prostereoisomerismo en forma tabular
5. Resumen -Prochiralidad vs Prostereoisomerismo

¿Qué es la prochiralidad??

Las moléculas proquirales son moléculas que se pueden convertir de aquiral a quiral en un solo paso. Por lo tanto, la proquiralidad se refiere a la propiedad de una molécula aquiral que es capaz de girar quiral en un solo paso. Proprochiralidad, por otro lado, es la capacidad de convertir una especie aquiral en un quiral en especies en dos pasos.

Si hay dos sustituyentes idénticos que están unidos a un átomo hibridado SP3, podemos usar Pro-R y Pro-S como descriptores para distinguir entre las dos formas. Al nombrar una molécula, tenemos que dar mayor prioridad a la forma pro-R en comparación con la otra forma con el sustituyente idéntico. Esto crea un centro de quiralidad R en el átomo hibridado SP3, y esta forma es análoga a la forma pro-S.

Al considerar el átomo hibridado SP2 que tiene un plano trigonal, podemos convertirlo en un centro quiral al además de un sustituyente al as "re" o "si" de la molécula como se muestra a continuación en la imagen.

Figura 01: La estructura de un átomo de carbono hibridado SP2 que muestra las caras "RE" y "Si"

Podemos nombrar la cara como "re" si los sustituyentes en el átomo trigonal aparecen al disminuir. Este orden debe estar en sentido horario. Además, podemos nombrar la cara como "Si" cuando la prioridad tiende a disminuir en la dirección en sentido antihorario. Además, el centro quiral se conoce como S o R, dependiendo de la prioridad del grupo entrante.

Es necesario comprender el concepto de prioridad para comprender algunos aspectos de la estereoespecificidad enzimática.

¿Qué es Prostereoisomerismo??

Prostereoisomerismo se refiere a la capacidad de algunas moléculas para convertirse en sus formas estéreoisoméricas. Las formas estereoisoméricas son enantiómeros o diastereómeros. Por ejemplo, las moléculas C son achirales, pero si sustituimos los átomos de hidrógeno uno por uno con ligandos no equivalentes, podemos obtener una molécula quiral después de tres de este tipo de sustituciones porque el centro de carbono se vuelve estereogénico. Prostereoisomerismo representa un subgrupo dentro de la clase aquiral de moléculas que se manifiesta en un entorno quiral.

¿Cuál es la diferencia entre la prochiralidad y el postereoisomerismo??

La proquiralidad y el postereoisomerismo son dos conceptos químicos en la química orgánica y se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre la prochiralidad y el prósteoisomerismo es que en la prochiralidad, el centro prochiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que, en el prósteoisomerismo, el centro postereogénico puede no ser necesariamente un centro prochiral.

La siguiente tabla resume la diferencia entre la prochiralidad y el postereoisomerismo.

Resumen -Prochiralidad vs Prostereoisomerismo

La proquiralidad y el postereoisomerismo son dos conceptos químicos en química orgánica que se refieren a la conversión entre estructuras químicas similares. La diferencia clave entre la prochiralidad y el prósteoisomerismo es que, en la prochiralidad, el centro prochiral puede ser un centro prostereogénico, mientras que en el postereoisomerismo, el centro postereogénico puede no ser necesariamente un centro prochiral.

Referencia:

1. "5.11: Prochiralidad." Bibliotecas de química, Libretexts, 16 de septiembre. 2021.

Imagen de cortesía:

1. "Prochiralidad V.1 ”por Jü - Trabajo propio (dominio público) a través de Commons Wikimedia